据说，有一次唐伯虎和陈白阳出去游玩，两人决定对对联，并提出以前面的酒馆为界，到了酒馆还没对出便是输。唐伯虎随即出上联道：“眼前一簇园林，谁家庄子？”陈白阳一听，发现这个上联是个问句，他不知道答案，不好答，然后再一琢磨，发现上联中的“庄子”既指村庄，又可指书，语带双关。于是他边走边想，走到酒馆处还没有想出恰当的下联。
陈白阳只好认输，两人便进了酒馆，打算休息一下。谁知刚坐下，陈白阳便见酒馆墙壁上写着两行大字：“杜康传技，太白遗风”，灵感顿起，马上对唐伯虎道：“壁上两行文字，哪个汉书？”“汉书”也是书名，但又十分应景，是 “哪个人写的”之意。
这副对联问而不答，提出反问，是借助双关手法得以实现的，上联的“庄子”、下联的“汉书”都是双关语，暗寓《庄子》与《汉书》两本书名。
什么是双关
陈望道在《修辞学发凡》中这样说：“双关是用了一个语词同时关顾这两种不同事物的修辞方式。”比如刘禹锡的《竹枝词》里有这样句“东边日出西边雨，道是无晴却有晴”，这里的“晴”就是一个双关语，表面上是指天气的阴晴，却暗含情感的情。
可见，双关，多是运用汉语的一音多字或一字多义的特点，而造成“言在此而意在彼”的表达效果，使一句话涉及两件事情或两种内容，一语双关地表达作者所要表达的意思。
双关在对联中的使用
运用双关手法的对联，常常被称为双关对。双关对大致可以分为以下两种：
意义双关对联
意义双关对联即利用汉语的一字多义或一词多义，有意地使语句具有双重意义。如：
虽云毫末技艺，
却是顶上功夫。
这是一副广为流传的理发店的对联。毫末，既指这种技艺之小，又指发梢。顶上，既指功夫最佳，又指头顶。利用双关，整副对联不见“理发”一词，却紧扣理发之事，用词精到，先抑后扬，暗含对精湛技艺自豪。
再如：
未出土时便有节，
及凌云处尚虚心。
这副对联，出自宋代徐庭筠《咏竹》中的一句：“未出土时先有节，便凌云去也无心。”对联与诗句一样，都是借写竹，咏物言志。节，表面上是写竹子的竹节，其实是指风骨节操之节，是高风亮节。虚，表面上是指竹子的内空，实际上是写谦虚之虚，是虚心豁达、谦和有礼。明写竹子，实以竹子喻为人处世，言说志向。国画大师李苦禅就有《劲节图》一画，下面就写有：“未出土时便有节，待到凌云尚虚心”。
谐音双关对联
谐音双关对联即利用汉语的一音多字，有意使语句具有双重意义。如：
因荷（何）而得藕（偶）
有杏（幸）不须梅（媒）
据传，明代程敏政人称神童，宰相李贤欲招为婿，指着席上果品出对曰：因荷（何）而得藕（偶）？程对道：有杏（幸）不须梅（媒）。李贤大喜，乃将女儿配之。
再如：
莲子心中苦
梨儿腹内酸
清朝大兴“文字狱”，金圣叹被打入死牢，儿子前来探视他。看到儿子，金颇为高兴，迫不及待地要求儿子跟自己对对子。他先出了上联：莲子心中苦。”以“莲子谐音“怜子”。儿子泣不成声，哪里还有心思对对子。金大骂：“哭哭啼啼，没出息的东西。”儿子不解：“您明天就要上刑场了，还对这些有什么用呢？”他抚摸儿子的头，微笑着说：“是呀，明天就要死了，现在不对，还等什么时候对呢？”言罢自己对出下联：梨儿腹内酸。以“梨儿”谐音“离儿”。金圣叹临死所作的这副对联，读来令人心酸。
双关的作用
双关的修辞，使得词语表面是一种意义，内面又是一种意义，并且往往内面的意义才是主要的。这样一来，使用双关手法，就可以产生一种谐隐的效果。谐，即诙谐幽默，强调的是幽默感；隐，即内涵深隐，强调的是神秘感。谐隐，就是在幽默之中寄托嘲讽或劝谏或自省或言志之意。
双关对或谐或隐或谐隐均有，如“未出土时便有节，及凌云处尚虚心”是自省言志，如“因荷而得藕，有杏不须梅”是幽默应答，再如“二猿断木深山中，小猴子也敢对锯；一马陷足污泥内，老畜生怎能出蹄”则是诙谐嘲讽，“店老声高，坑人无算；锋长刃薄，惟利是图”则是寓褒于贬。
可见，双关对引人琢磨，含蓄、幽默，易给人留下深刻印象，适用范围非常广泛。
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